日本国内においては、インターネットの黎明期より早々に登場してはいたものの（立ち上がり始めたのは、1995年頃）、当時は「出会い系サイト」という名称は用いられず、元々存在する郵便などによる文通相手（電子メールによる「メル友」）の斡旋や結婚相談所などの延長線という位置づけであった。

インターネット上での恋愛が大きく注目を集める原因となったのが、映画やテレビドラマなどのメディアでの「メールなどから始まる恋愛」であった。（映画『(ハル)』（1996年）、アメリカ映画『ユー・ガット・メール』（en:You've Got Mail）（1998年）やフジテレビドラマ『WITH LOVE』（1998年）など）これらのドラマや映画は一定の注目を集め、結果としてメールでの出会いから出会い専門のサイトへと成長していくきっかけとなった。

出会い系は当初、パソコンからアクセスするタイプの無料の物が殆どであった。簡単なチャットと私書箱（メールボックス）、掲示板のみがユーザに用意され、チャットなどで気に入った相手と仲を深める、といった流れで、主催者はサイト内に掲載のバナー広告料などで収入を得ていた。

しかし、1999年から、iモードなど携帯電話によるインターネットアクセスサービスが開始されて、携帯電話よりwebサイトが閲覧できるようになると、その手軽さも手伝い、それまでの何倍ものユーザが出会い系サイトに流入するようになった。当初は男性も女性も非常に多くアクセスをしていたが、近年では援助交際など様々な犯罪の温床になっているとして敬遠するユーザ（特に被害者になりやすい女性）が多くなり、それに伴い男性のユーザ数も減少した。

しかし、最近になって友達欲しさの女子学生などを騙し、犯罪につなげるパターンも多い。

また、初期のユーザ増大に目をつけた一部の業者は、新たなビジネスとしてこれを捉え、男性ユーザは課金制、女性ユーザは無料（最近は女性も課金制が多い）というシステムを構築し、女性の確保に力を入れている場合も多い。

その反面、このようなシステムにはいわゆる「サクラ」と呼ばれる、サイト運営業者が雇った絶対に出会えない偽登録者も多数存在する。会社社長、弁護士、医師、ホスト、芸能人、ナース、風俗嬢など男性女性受けする職業になりすまし一般登録者とメールを繰り返してサイトに利用料金を振り込ませる悪質な存在である。またこのような悪質なサイトの中には女性の登録自体が不可能（登録できているように見せている。サクラ運営のための一般女性会員排除）か、登録はできるが一般登録者同士メール交換ができないシステム（一般登録者にはメールが届かずその登録者のフリをしているサクラにメールが届く。つまりサクラとしかメール交換ができない。）に変更している完全な詐欺サイト（後述）も存在する。

また、後述する迷惑メールやポイントサイトから懸賞などに申し込むと自動的に出会い系サイトに登録され幽霊メンバーが生まれるケースもある。当然、幽霊メンバーにもサクラや他のユーザーからメールが届き迷惑メール化している。さらに、サクラでない女性の利用者であっても「売春」目的の女性も多い。なお最近ではサクラ被害者による返金活動も活発に行われてきている。

2003年9月13日には、インターネット異性紹介事業を利用して児童を誘引する行為の規制等に関する法律（出会い系サイト規制法・出会い系サイト被害防止法）が施行され、18歳未満の人（例、女子高生や男子高校生など）を性行為目的で誘い出す書き込みをインターネット上で行なうと犯罪になるため、ブームは下火ではあるが、ネット上での出会いを求める男女がいる限り、消える事は無いと思われる。しかし、法令施行前から年齢・入会資格制限などを設けていた良心的サイトもあり、そちらは比較的危険は少ない。

近年では、mixiなどといったソーシャル・ネットワーキング・サービス(SNS)が所謂ナンパスポット・出会い系サイトとして専ら利用されるようになってきている。